| Чалънджър - Мурсия | 03/17 12:05 | 14 | [319] Давид Йорда Санчис v Петрос Циципас [90] | 6-1,6-3 | |
| ITF M25 - Хераклион | 11/27 11:00 | 62 | Петрос Циципас v Пжемислав Микоцки | 6-1,5-7,7-10 | |
| ITF M15 - Хераклион | 11/22 14:25 | 25 | Матик Кризник v Петрос Циципас | 6-3,3-6,6-1 | |
| Чалънджър - Хелзинки | 11/05 09:00 | 14 | [81] Петрос Циципас v Aлибек Качмазов [268] | 3-6,0-6 | |
| Буудълс | 07/01 16:30 | - | [81] Алекс Молкан v Петрос Циципас [108] | 6-2,6-2 | |
| Чалънджър - Хейлборн | 06/04 10:55 | 14 | [115] Петрос Циципас v Владислав Орлов [370] | 2-6,4-6 | |
| ITF M15 - Монастир | 09/20 08:45 | 19 | Петрос Циципас v Frederic Schlossmann | Retired | |
| ITF M15 - Монастир | 09/18 13:00 | 62 | Петрос Циципас v Lawrence Bataljin | 7-5,6-3 | |
| Чалънджър - Гранби | 08/21 18:50 | 14 | [170] Петрос Циципас v Люк Савил [92] | 4-6,2-6 | |
| Чалънджър - Санто Доминго | 08/14 15:00 | 14 | [334] Роман А. Буручага v Петрос Циципас [163] | Retired | |
| Чалънджър - Лексингтън | 07/31 20:35 | 14 | Петрос Циципас v Раян Харисън | 1-6,4-6 | |
| Чалънджър - Триест | 07/17 13:00 | 14 | [314] Лука Ван Аш v Петрос Циципас [169] | 6-0,6-1 | |
| Чалънджър - Яш | 07/10 15:00 | 14 | [360] Олег Приходко v Петрос Циципас [175] | 7-6,6-1 | |
| ITF M25 - Бурж-ен-Брес | 06/29 09:45 | 25 | [330] Кай Венелт v Петрос Циципас [175] | 6-3,6-1 | |
| ITF M25 - Грас | 06/13 10:50 | 44 | Петрос Циципас v Алън Дешамп | Walkover | |
| ITF M25 - Грас | 06/12 14:35 | 44 | Петрос Циципас v Thibaut Gadilhe | 6-2,6-2 | |
| Чалънджър - Шимкент | 05/16 06:50 | 19 | [400] Иван Гахов v Петрос Циципас [199] | 6-1,7-5 | |
| Чалънджър - Шимкент | 05/15 04:00 | 14 | Mykhailo Mossur v Петрос Циципас | 2-6,4-6 | |
| Чалънджър - Шимкент | 05/08 05:00 | 14 | [201] Петрос Циципас v Еван Зу [496] | 1-6,1-6 | |
| ITF M25 - Анже | 04/20 09:35 | 25 | [409] Оскар Хосе Гутиерес v Петрос Циципас [199] | 5-7,7-6,6-0 | |
| ITF M25 - Анже | 04/18 14:55 | 44 | Петрос Циципас v Емилиен Войзин | Retired | |
| ITF M25 - Анже | 04/18 09:05 | 44 | Петрос Циципас v Гилерм Мийл | 6-0,6-0 | |
| Чалънджър - Марбеля | 03/27 12:55 | 14 | [298] Николас Алварес Варона v Петрос Циципас [227] | 6-2,6-1 | |
| ITF M25 - Опатия | 03/24 08:55 | 26 | [227] Петрос Циципас v Франческо Пасаро [485] | 1-6,3-6 | |
| ITF M25 - Опатия | 03/23 12:25 | 25 | Тим Хеджър v Петрос Циципас | 2-6,3-6 | |
| ITF M25 - Ровини | 03/16 12:30 | 25 | [236] Петрос Циципас v Далибор Свърчина [291] | 1-6,0-6 | |
| ITF M25 - Пореч | 03/09 10:45 | 25 | Bozo Barun v Петрос Циципас | 6-4,6-4 | |
| Купа Дейвис | 03/05 13:20 | 45 | Петрос Циципас v Роуланд Филипс | 4-6,6-4,6-4 | |
| Купа Дейвис | 03/04 16:25 | 45 | Петрос Циципас v Блейз Бикнел | 3-6,5-7 | |
| ITF M25 - Анталия | 02/20 07:00 | 62 | Томислав Йотовски v Петрос Циципас | 7-5,1-6,10-5 |