| Чалънджър - Сантияго | 03/09 21:00 | 27 | [119] Таро Даниел v Simone Bolelli [349] | 4-6,4-6 | |
| Чалънджър - Сантияго | 03/08 19:50 | 26 | [141] Leonardo Mayer v Simone Bolelli [349] | 6-7,6-4,3-6 | |
| Чалънджър - Сантияго | 03/07 23:30 | 25 | [349] Simone Bolelli v Алесандро Джанези [121] | Retired | |
| ATP Buenos Aires Qual | 02/11 19:55 | 45 | Душан Лайович v Simone Bolelli | 6-1,6-4 | |
| Франция Оупън | 05/22 11:45 | 23 | Кей Нишикори v Simone Bolelli | 6-1,7-5,6-3 | |
| АТП Маракеш | 04/06 16:10 | 26 | Борна Чорич v Simone Bolelli | Walkover | |
| АТП Маракеш | 04/05 13:50 | 25 | Simone Bolelli v Таро Даниел | 7-5,6-4 | |
| АТП Маями | 03/23 22:50 | 23 | Тейлър Фриц v Simone Bolelli | 6-4,6-2 | |
| Чалънджър - Шанхай | 10/13 05:30 | 24 | Simone Bolelli v Вашек Поспишил | 3-6,4-6 | |
| Чалънджър - Шанхай | 10/10 04:00 | 45 | Simone Bolelli v Матео Донати | 6-4,6-3 | |
| Купа Дейвис | 09/18 07:00 | 1 | Теймураз Габашвили v Simone Bolelli | 7-6,6-1,6-3 | |
| ЮЕс Оупън | 08/31 15:00 | 23 | Simone Bolelli v Давид Гофен | 4-6,1-6,2-6 | |
| Чалънджър - Прага 2 | 08/14 11:00 | 27 | Axel Michon v Simone Bolelli | 6-2,4-6,7-6 | |
| Чалънджър - Прага 2 | 08/13 13:05 | 26 | Роберто Карбайес Баена v Simone Bolelli | 3-6,6-7 | |
| АТП Хамбург | 07/31 14:55 | 27 | Андреас Сепи v Simone Bolelli | Walkover | |
| АТП Хамбург | 07/30 16:35 | 26 | Simone Bolelli v Жауме Мунар | 6-1,6-7,6-4 | |
| АТП Хамбург | 07/28 12:35 | 25 | Лукаш Росол v Simone Bolelli | 6-7,6-7 | |
| Уимбълдън | 06/29 13:40 | 23 | Simone Bolelli v Кей Нишикори | 3-6,7-6,2-6,6-3,3-6 | |
| АТП Мадрид | 05/07 13:15 | 26 | Рафаел Надал v Simone Bolelli | 6-2,6-2 | |
| АТП Мадрид | 05/06 11:00 | 25 | Лука Вани v Simone Bolelli | 6-4,3-6,2-6 | |
| АТП Мадрид | 05/03 15:25 | 24 | Simone Bolelli v Кевин Андерсон | 6-4,6-3 | |
| АТП Мюнхен | 04/29 13:35 | 26 | Simone Bolelli v Давид Гофен | 6-7,7-6,1-6 | |
| АТП Мюнхен | 04/28 15:30 | 25 | Дъстин Браун v Simone Bolelli | 1-6,6-7 | |
| АТП Маями | 03/28 17:30 | 24 | Simone Bolelli v Виктор Троицки | 5-7,6-3,4-6 | |
| АТП Маями | 03/26 17:05 | 23 | Marcos Baghdatis v Simone Bolelli | 2-6,2-6 | |
| Купа Дейвис | 03/06 06:00 | 1 | Михаил Кукушкин v Simone Bolelli | 7-6,6-1,6-2 | |
| Чалънджър - Ортисей | 11/05 17:00 | 26 | Simone Bolelli v Аслан Карацев | 4-6,3-6 | |
| АТП Женева | 11/01 13:00 | 28 | Michal Przysiezny v Simone Bolelli | 7-6,6-4 | |
| АТП Женева | 10/31 15:45 | 27 | Steve Darcis v Simone Bolelli | 3-6,6-2,1-6 | |
| АТП Женева | 10/29 10:00 | 26 | Илия Марченко v Simone Bolelli | 5-7,6-4,4-6 |