| ITF W25 - Кайро | 01/26 13:15 | 25 | Валентини Граматикопуло v Анастасия Нефедова | 7-5,6-7,4-6 | |
| Австралия Оупън - Жени | 01/11 07:35 | 14 | [186] Валентини Граматикопуло v Ася Мохамед [225] | 3-6,2-6 | |
| ITF W60 - Траралгон | 01/05 23:00 | 26 | [216] Джоуди Анна Бураж v Валентини Граматикопуло [183] | 7-6,7-6 | |
| ITF W60 - Траралгон | 01/04 04:55 | 25 | [208] Alexandra Ignatik v Валентини Граматикопуло [183] | 2-6,2-6 | |
| WTA Seoul | 12/22 05:55 | 26 | [274] Анастасия Куликова v Валентини Граматикопуло [184] | 6-1,6-2 | |
| УТА Москва | 10/16 16:05 | 14 | [133] Анна-Лена Фридсам v Валентини Граматикопуло [186] | 6-3,6-0 | |
| ITF W25 - Йоханесбург | 09/22 07:00 | 25 | Валентини Граматикопуло v Елизабет Мандлик | Cancelled | |
| ITF W25 - Йоханесбург | 09/15 09:40 | 25 | Jenna Defalco v Валентини Граматикопуло | Retired | |
| ЮЕс Оупън - Жени | 09/01 15:30 | 24 | [16] Елизе Мертенс v Валентини Граматикопуло [234] | 6-2,6-2 | |
| ЮЕс Оупън - Жени | 08/30 23:15 | 23 | [234] Валентини Граматикопуло v Анна Блинкова [84] | 6-3,6-2 | |
| ЮЕс Оупън - Жени | 08/27 18:50 | 19 | [243] En Shuo Liang v Валентини Граматикопуло [234] | 2-6,7-5,5-7 | |
| ЮЕс Оупън - Жени | 08/26 20:55 | 15 | [234] Валентини Граматикопуло v Ана Калинская [137] | 2-6,6-4,6-2 | |
| ЮЕс Оупън - Жени | 08/25 19:10 | 14 | [172] Лучиа Бронзети v Валентини Граматикопуло [234] | 6-3,1-6,4-6 | |
| ITF W25 - Коксийде | 08/12 09:20 | 26 | [462] Магали Кемпен v Валентини Граматикопуло [229] | 6-4,6-3 | |
| ITF W25 - Коксийде | 08/10 09:25 | 25 | [416] Виктория Босио v Валентини Граматикопуло [229] | 3-6,0-6 | |
| УТА Клуж-Напока | 08/01 13:25 | 14 | [207] Паула Ормаечеа v Валентини Граматикопуло [267] | 7-5,6-4 | |
| ITF W25 - Телави | 07/26 07:30 | - | [226] Теса Андрианяфитримо v Валентини Граматикопуло [267] | 5-7,4-6 | |
| ITF W25 - Телави | 07/24 11:30 | 29 | [312] Фернанда Контрерас Гомес v Валентини Граматикопуло [267] | 0-6,2-6 | |
| ITF W25 - Телави | 07/24 06:00 | 28 | [411] Юстина Микулските v Валентини Граматикопуло [267] | Retired | |
| ITF W25 - Телави | 07/23 06:30 | 27 | [448] Виктория Босио v Валентини Граматикопуло [267] | 1-6,4-6 | |
| ITF W25 - Телави | 07/21 06:00 | 26 | Елена Малигина v Валентини Граматикопуло | 3-6,6-4,4-6 | |
| УТА Лозана | 07/14 08:30 | 25 | [273] Валентини Граматикопуло v Джасмин Паолини [87] | 3-6,6-4,5-7 | |
| УТА Лозана | 07/12 08:30 | 19 | [273] Валентини Граматикопуло v Джесика Малечкова [275] | 6-3,6-7,6-2 | |
| ITF W60 - Амстелвеен | 07/08 12:15 | 26 | [278] Валентини Граматикопуло v Сюзън Ламенс [371] | 6-4,2-6,1-6 | |
| ITF W60 - Амстелвеен | 07/07 13:25 | 25 | [476] Ипек Оз v Валентини Граматикопуло [278] | 2-6,7-5,3-6 | |
| ITF W25 - Хага | 07/01 13:00 | 26 | [278] Валентини Граматикопуло v Ариан Хартоно [351] | 2-6,1-6 | |
| ITF W25 - Хага | 06/30 10:00 | 25 | [485] Татяна Пиери v Валентини Граматикопуло [278] | 2-6,1-6 | |
| ITF W60 - Старе Сплави | 06/15 09:40 | 54 | [278] Валентини Граматикопуло v Андреа Присакариу [483] | 5-7,4-6 | |
| ITF W60 - Старе Сплави | 06/14 12:25 | 54 | Валентини Граматикопуло v Лаетитиа Пулчартова | 4-6,6-2,10-7 | |
| ITF W25 - Монтемор-о-Ново | 06/11 09:00 | 27 | [287] Валентини Граматикопуло v Беатрис Хадад Мая [225] | 1-6,5-7 |