| Чалънджър - Брест | 10/23 08:00 | 14 | [458] Евгени Донской v Оскар Хосе Гутиерес [379] | 7-6,6-2 | |
| Чалънджър - Хамбург | 10/16 10:45 | 14 | [373] Оскар Хосе Гутиерес v Кай Венелт [257] | 6-3,3-6,3-6 | |
| Чалънджър - Аликанте | 10/03 09:00 | 19 | [342] Бу Юнчаокете v Оскар Хосе Гутиерес [367] | 6-4,7-6 | |
| Чалънджър - Аликанте | 10/02 08:00 | 14 | Джон Ечеверия v Оскар Хосе Гутиерес | 4-6,6-4,2-6 | |
| Чалънджър - Генуа | 09/20 08:00 | 25 | [366] Оскар Хосе Гутиерес v Пол Бранкачио [181] | 1-6,2-6 | |
| Чалънджър - Генуа | 09/19 09:35 | 19 | [366] Оскар Хосе Гутиерес v Матео Мартиню [455] | 4-6,6-3,2-6 | |
| Чалънджър - Генуа | 09/18 12:45 | 14 | Оскар Хосе Гутиерес v Лоренцо Клаверие | 6-4,6-7,7-6 | |
| Чалънджър - Шчечин | 09/11 12:20 | 14 | [436] Елмар Еюпович v Оскар Хосе Гутиерес [378] | 4-6,6-4,7-6 | |
| Чалънджър - Севиля | 09/05 10:40 | 19 | [302] Филип К Жиану v Оскар Хосе Гутиерес [378] | 6-2,7-6 | |
| Чалънджър - Севиля | 09/04 14:00 | 14 | [490] Пабло Ламас Руиз v Оскар Хосе Гутиерес [378] | 3-6,6-7 | |
| ITF M25 - Сантандер | 08/27 09:30 | 29 | [371] Оскар Хосе Гутиерес v Титуан Дроге [462] | 6-7,0-6 | |
| ITF M25 - Сантандер | 08/26 15:00 | 28 | Оскар Хосе Гутиерес v Алехандро Манзанера Пертуса | 6-2,3-6,7-5 | |
| ITF M25 - Сантандер | 08/25 12:30 | 27 | [371] Оскар Хосе Гутиерес v Пабло Ламас Руиз [493] | 6-3,7-6 | |
| ITF M25 - Сантандер | 08/24 12:25 | 26 | Оскар Хосе Гутиерес v Бенхамин Винтер Лопес | 6-4,4-6,7-6 | |
| Чалънджър - Меербуш | 08/08 09:00 | 19 | [362] Клемент Табур v Оскар Хосе Гутиерес [377] | 4-6,6-2,6-4 | |
| Чалънджър - Меербуш | 08/07 11:00 | 14 | Том Генцич v Оскар Хосе Гутиерес | 6-2,5-7,3-6 | |
| Чалънджър - Корденон | 08/01 08:00 | 19 | Джакомо Дамброси v Оскар Хосе Гутиерес | 6-4,6-3 | |
| Чалънджър - Корденон | 07/31 08:00 | 14 | [477] Джонатан Мрида v Оскар Хосе Гутиерес [374] | 2-6,3-6 | |
| Чалънджър - Сан Бенедето | 07/24 11:00 | 14 | Федерико Ианаконе v Оскар Хосе Гутиерес | 6-3,6-3 | |
| Чалънджър - Амерсфорт | 07/12 10:25 | 25 | [368] Оскар Хосе Гутиерес v Лоран Локоли [246] | 2-6,1-6 | |
| Чалънджър - Амерсфорт | 07/11 11:05 | 19 | [314] Лука Ван Аш v Оскар Хосе Гутиерес [368] | 7-5,6-3 | |
| Чалънджър - Амерсфорт | 07/10 13:15 | 45 | [464] Владислав Орлов v Оскар Хосе Гутиерес [389] | 6-7,4-6 | |
| Чалънджър - Брауншвайг | 07/06 09:00 | 26 | [96] Хенри Лаасконен v Оскар Хосе Гутиерес [389] | 6-7,6-3,6-4 | |
| Чалънджър - Брауншвайг | 07/05 09:00 | 25 | Оскар Хосе Гутиерес v Marko Topo | 6-2,6-2 | |
| Чалънджър - Брауншвайг | 07/04 09:00 | 19 | Оскар Хосе Гутиерес v Вацлав Сафранек | 6-4,6-4 | |
| Чалънджър - Брауншвайг | 07/03 09:00 | 14 | [275] Лоренцо Джустино v Оскар Хосе Гутиерес [389] | 4-6,2-6 | |
| Чалънджър - Троа | 06/27 14:00 | 19 | [379] Франческо Маестрели v Оскар Хосе Гутиерес [411] | 6-2,6-2 | |
| Чалънджър - Троа | 06/26 11:00 | 14 | Матео Донати v Оскар Хосе Гутиерес | Retired | |
| Чалънджър - Оейраш | 06/23 09:00 | 26 | [411] Оскар Хосе Гутиерес v Кириан Джакет [451] | 4-6,3-6 | |
| Чалънджър - Оейраш | 06/21 15:50 | 25 | [280] Ориол Роча Батала v Оскар Хосе Гутиерес [411] | 4-6,4-6 |