Stadium: Central Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 - Монастир | 2021/06/24 11:30 | Омни Кумар v Петрос Циципас | 6-1,6-2 |
| ITF M15 - Монастир | 2021/06/23 13:00 | Петрос Циципас v Джабари Стафорд | 6-2,6-3 |
| ITF M15 - Хераклион | 2021/06/10 07:30 | Петрос Циципас v Яша Земел | 6-7,2-6 |
| ITF M15 - Хераклион | 2021/06/08 08:00 | Петрос Циципас v Йоанис Кунтуракис | 6-1,7-6 |
| ITF M15 - Хераклион | 2021/06/03 09:00 | Били Харис v Петрос Циципас | 4-6,6-0,7-6 |
| ITF M15 - Хераклион | 2021/06/02 08:20 | Петрос Циципас v Алец Декерс | 6-4,6-4 |
| ITF M15 - Хераклион | 2021/05/27 10:45 | Петрос Циципас v Даниел Кокс | 6-4,0-6,1-6 |
| АТП Марсилия | 2021/03/09 17:55 | Алехандро Давидович Фокина v Петрос Циципас | 6-0,6-2 |
| ITF M25 - Бакио | 2021/06/29 08:55 | Хендрик Йебенс v Инаки Монтес-Де Ла Торе | 6-7,3-6 |
| ITF M25 - Клостерс | 2021/06/20 08:45 | Томас Папик v Хендрик Йебенс | 6-3,7-6 |
| ITF M25 - Анже | 2021/04/19 09:00 | Луи Дусен v Хендрик Йебенс | 6-3,7-5 |
| ITF M25 - Анже | 2021/04/18 09:00 | Калом Панзо v Хендрик Йебенс | 0-6,1-6 |
| ITF M25 - Меербуш | 2021/04/12 11:00 | Хендрик Йебенс v Милан Уелт | 5-7,1-6 |
| ITF M25 - Меербуш | 2021/04/11 13:30 | Емилиен Войзин v Хендрик Йебенс | 4-6,1-6 |
| ITF M25 - Биел | 2021/03/29 09:35 | Джийс Броуър v Хендрик Йебенс | 6-3,6-2 |
| ITF M25 - Тримбах | 2021/03/10 13:45 | Фабрицио Орнаго v Хендрик Йебенс | 7-6,6-3 |