| ITF W35 - Нотингам | 04/25 09:00 | 26 | Джоан С Свендсен v Мадисън Сиг | 6-3,1-6,6-2 | |
| ITF W35 - Нотингам | 04/23 09:00 | 25 | Елена-Теодора Кадар v Мадисън Сиг | 6-7,5-7 | |
| ITF W75 - Флорианополис | 04/03 14:55 | 26 | Мадисън Сиг v Солана Сиера | 1-6,3-6 | |
| ITF W75 - Флорианополис | 04/03 14:30 | - | [337] Мадисън Сиг v Солана Сиера [179] | 1-6,3-6 | |
| ITF W75 - Флорианополис | 04/01 14:30 | 25 | [299] Ана Кандиото v Мадисън Сиг [337] | 1-6,3-6 | |
| ITF W50 - Сао Пауло | 03/28 01:00 | 25 | [333] Carolina Alves v Мадисън Сиг [337] | 6-3,6-2 | |
| УТА Чарлстън | 03/12 14:00 | 25 | [343] Мадисън Сиг v Осеане Додин [85] | 3-6,2-6 | |
| ITF W35 - Санто Доминго | 03/06 13:40 | 25 | [476] Нахиа Берекоечеа v Мадисън Сиг [343] | 6-1,6-4 | |
| УТА Сан Диего | 02/24 19:25 | 14 | [89] Кайла Дей v Мадисън Сиг [332] | 6-3,6-3 | |
| ITF W35 - Уесли Чапъл | 02/10 15:00 | 28 | [341] Мадисън Сиг v Леони Кунг [377] | 3-6,3-6 | |
| ITF W35 - Уесли Чапъл | 02/09 17:05 | 27 | Леа Ма v Мадисън Сиг | Retired | |
| ITF W35 - Уесли Чапъл | 02/08 14:00 | 26 | [429] Марине Партауд v Мадисън Сиг [341] | 6-7,0-6 | |
| ITF W35 - Уесли Чапъл | 02/07 16:25 | 25 | Ava Markham v Мадисън Сиг | 2-6,3-6 | |
| ITF W75 - Рим (Джорджия) | 02/01 15:50 | 26 | [352] Мадисън Сиг v Стайси Фънг [237] | 3-6,6-7 | |
| ITF W75 - Рим (Джорджия) | 01/31 15:00 | 25 | [315] Габриела Лий v Мадисън Сиг [352] | 6-3,4-6,4-6 | |
| ITF W75 - Веро Бийч | 01/24 00:10 | 25 | [353] Мадисън Сиг v Мария Лордес Карле [124] | 6-4,1-6,1-6 | |
| ITF W35 - Нейпълс | 01/19 19:00 | 27 | [262] Мари Беноа v Мадисън Сиг [353] | 6-1,6-4 | |
| ITF W35 - Нейпълс | 01/18 17:20 | 26 | [353] Мадисън Сиг v Хана Чанг [251] | 7-6,4-6,7-5 | |
| ITF W35 - Нейпълс | 01/17 15:00 | 25 | Леа Ма v Мадисън Сиг | 4-6,4-6 | |
| ITF W35 - Нейпълс | 01/09 19:25 | 25 | [492] Clervie Ngounoue v Мадисън Сиг [350] | 6-1,6-2 | |
| ITF W25 - Остин | 11/18 16:55 | 28 | [369] Мадисън Сиг v Хана Чанг [320] | 6-7,2-6 | |
| ITF W25 - Остин | 11/17 16:55 | 27 | [369] Мадисън Сиг v Катерин Харисън [362] | 7-5,6-3 | |
| ITF W25 - Остин | 11/16 17:50 | 26 | [315] Ava Markham v Мадисън Сиг [369] | 4-6,2-6 | |
| ITF W25 - Остин | 11/14 19:50 | 25 | [479] Maria Kozyreva v Мадисън Сиг [369] | 2-6,0-6 | |
| ITF W60 - Калгари | 11/09 17:50 | 26 | [383] Мадисън Сиг v Арина Родионова [148] | 3-6,1-6 | |
| ITF W60 - Калгари | 11/08 20:55 | 25 | [383] Мадисън Сиг v Кайла Крос [274] | 3-6,6-4,6-4 | |
| ITF W60 - Торонто | 10/26 19:00 | 26 | [198] Жана Фет v Мадисън Сиг [359] | 6-0,6-2 | |
| ITF W60 - Торонто | 10/24 14:00 | 25 | Мадисън Сиг v Ана Уляшченко | 6-1,1-6,6-0 | |
| ITF W60 - Сагенай | 10/20 19:05 | 27 | Мадисън Сиг v Изабел Боулайс | 3-6,6-7 | |
| ITF W60 - Сагенай | 10/19 15:55 | 26 | [487] Далейна Хюит v Мадисън Сиг [388] | 3-6,3-6 |