| УТА Монтевидео | 12/09 23:05 | 28 | [94] Даян Пари v Робин Монгомъри [218] | 7-6,6-3 | |
| УТА Монтевидео | 12/08 22:00 | 27 | [218] Робин Монгомъри v Илена Ил-Албон [275] | 6-2,6-1 | |
| УТА Монтевидео | 12/06 20:05 | 26 | [157] Мартина Капуро Таборда v Робин Монгомъри [218] | 1-6,3-6 | |
| УТА Монтевидео | 12/05 15:00 | 25 | [301] Лейре Ромеро Гормас v Робин Монгомъри [218] | 6-7,3-6 | |
| УТА Буенос Айрес | 11/30 15:00 | 26 | [209] Солана Сиера v Робин Монгомъри [224] | 6-4,7-5 | |
| УТА Буенос Айрес | 11/28 16:55 | 25 | [224] Робин Монгомъри v Сара Ерани [104] | 6-3,6-4 | |
| УТА Гуадалахара | 09/18 17:00 | 24 | [147] Робин Монгомъри v Виктория Азаренка [23] | 1-6,1-6 | |
| ЮЕс Оупън - Жени | 08/29 22:10 | 23 | [147] Робин Монгомъри v Ева Лис [143] | 2-6,1-6 | |
| УТА Станфорд | 08/16 01:40 | 26 | [150] Робин Монгомъри v Камила Ракимова [80] | 5-7,3-6 | |
| УТА Станфорд | 08/13 21:00 | 25 | [183] Коко Вандевеге v Робин Монгомъри [150] | 3-6,6-7 | |
| Уимбълдън - Жени | 06/28 16:45 | 15 | [121] Грийт Минен v Робин Монгомъри [147] | 6-4,7-6 | |
| Уимбълдън - Жени | 06/27 13:30 | 14 | [147] Робин Монгомъри v Магали Кемпен [200] | 6-4,6-2 | |
| УТА - Гайба | 06/24 13:20 | 28 | [162] Робин Монгомъри v Ашлин Крюгер [143] | 7-6,4-6,2-6 | |
| УТА - Гайба | 06/23 16:00 | 27 | [162] Робин Монгомъри v Ясалин Бонавентуре [93] | 6-4,6-2 | |
| УТА - Гайба | 06/22 14:20 | 26 | [162] Робин Монгомъри v Лаура Пигоси [133] | 6-0,6-7,6-0 | |
| УТА - Гайба | 06/20 13:40 | 25 | [105] Тейлър Таунзенд v Робин Монгомъри [162] | 6-4,4-6,6-7 | |
| ITF W60 - Мадрид | 06/16 08:05 | 27 | [284] Татяна Прозорова v Робин Монгомъри [167] | 6-7,7-5,6-4 | |
| ITF W60 - Мадрид | 06/15 07:30 | 26 | [278] Яна Колодинска v Робин Монгомъри [167] | 2-6,4-6 | |
| ITF W60 - Мадрид | 06/13 13:35 | 25 | Ноелия Бузо Заноти v Робин Монгомъри | 4-6,3-6 | |
| Франция Оупън - Жени | 05/23 09:25 | 14 | [166] Робин Монгомъри v Альона Болшова [131] | 1-6,3-6 | |
| ITF W60 - Сейнт-Гоудънс | 05/21 08:30 | 29 | [195] Робин Монгомъри v Алисе Роббе [212] | 7-5,6-4 | |
| ITF W60 - Сейнт-Гоудънс | 05/20 11:00 | 28 | [195] Робин Монгомъри v Нигина Абдураимова [181] | 7-5,6-3 | |
| ITF W60 - Сейнт-Гоудънс | 05/19 08:30 | 27 | [195] Робин Монгомъри v Марго Рувроа [292] | 6-4,6-2 | |
| ITF W60 - Сейнт-Гоудънс | 05/18 08:00 | 26 | [195] Робин Монгомъри v Carolina Alves [224] | 6-2,6-4 | |
| ITF W60 - Сейнт-Гоудънс | 05/17 07:55 | 25 | [195] Робин Монгомъри v Мария Херазо Гонзалес [398] | 6-3,2-6,6-0 | |
| ITF W100 - Бонита Спрингс | 05/03 18:25 | 25 | [263] Астра Шарма v Робин Монгомъри [181] | 1-6,7-5,7-6 | |
| ITF W60 - Шарлотсвил | 04/26 18:10 | 25 | [181] Робин Монгомъри v Ема Наваро [101] | 0-6,0-6 | |
| ITF W100 - Чарлстън | 04/20 16:15 | 26 | [182] Робин Монгомъри v Ема Наваро [121] | 3-6,2-6 | |
| ITF W100 - Чарлстън | 04/19 20:20 | 25 | [377] Мария Матеас v Робин Монгомъри [182] | 6-2,5-7,3-6 | |
| ITF W25 - Бока Ратон | 04/13 14:45 | 25 | Робин Монгомъри v Юлия Стародубцева | 7-6,5-7,0-6 |