| УТА Чарлстън | 04/01 15:45 | 14 | [193] Робин Монгомъри v Ашлин Крюгер [155] | 2-6,6-7 | |
| УТА Маями | 03/24 18:35 | 24 | [193] Робин Монгомъри v Мадисън Кийс [21] | 4-6,4-6 | |
| УТА Маями | 03/22 16:55 | 23 | [193] Робин Монгомъри v Ана Богдан [60] | 3-6,6-3,6-3 | |
| УТА Индиан Уелс | 03/06 19:00 | 14 | [187] Робин Монгомъри v Магдалена Фреч [106] | 6-7,3-6 | |
| УТА Остин | 03/01 00:55 | 25 | [189] Робин Монгомъри v Коко Вандевеге [136] | 2-6,7-6,6-7 | |
| УТА Остин | 02/26 16:30 | 19 | [193] Робин Монгомъри v Елвина Калиева [234] | 7-6,6-1 | |
| УТА Остин | 02/25 17:05 | 45 | [131] Джоуди Анна Бураж v Робин Монгомъри [193] | 4-6,5-7 | |
| ITF W60 - Орландо | 02/07 18:30 | 25 | [192] Робин Монгомъри v Елизабет Мандлик [153] | 5-7,6-4,4-6 | |
| ITF W60 - Ром, Джорджия | 02/02 16:00 | 26 | [212] Робин Монгомъри v Ashley Lahey [348] | 3-6,6-1,3-6 | |
| ITF W60 - Ром, Джорджия | 02/01 17:30 | 25 | [189] Кайла Дей v Робин Монгомъри [212] | 6-7,6-7 | |
| ITF W25 - Орландо | 01/29 15:50 | 29 | [209] Пейтън Стиърнс v Робин Монгомъри [218] | 6-2,6-0 | |
| ITF W25 - Орландо | 01/28 15:00 | 28 | [218] Робин Монгомъри v Ан Ли [168] | 6-4,2-6,6-3 | |
| ITF W25 - Орландо | 01/27 14:50 | 27 | Робин Монгомъри v Виктория Ху | 6-2,7-5 | |
| ITF W25 - Орландо | 01/26 15:00 | 26 | [218] Робин Монгомъри v Рина Саиго [425] | 6-3,6-4 | |
| ITF W25 - Орландо | 01/25 17:30 | 25 | Робин Монгомъри v Ирина Фалкони | 7-6,6-3 | |
| Австралия Оупън - Жени | 01/11 06:25 | 15 | [105] Диана Шнайдер v Робин Монгомъри [218] | 6-4,6-4 | |
| Австралия Оупън - Жени | 01/10 06:15 | 14 | [147] Мария Карле v Робин Монгомъри [218] | 2-6,6-7 | |
| ITF W60 - Канбера | 12/31 23:00 | 54 | [183] Ашлин Крюгер v Робин Монгомъри [219] | 6-4,7-5 | |
| ITF W60 - Калгари | 11/13 19:55 | 29 | [247] Робин Монгомъри v Урсула Радванска [420] | 7-6,7-5 | |
| ITF W60 - Калгари | 11/12 22:00 | 28 | [265] Джейми Льоб v Робин Монгомъри [247] | 4-6,6-1,6-7 | |
| ITF W60 - Калгари | 11/12 01:00 | 27 | [427] Сабине Лисички v Робин Монгомъри [247] | 6-7,6-7 | |
| ITF W60 - Калгари | 11/10 20:25 | 26 | Mia Kupres v Робин Монгомъри | 3-6,6-7 | |
| ITF W60 - Калгари | 11/08 17:00 | 25 | [171] Жи-Хи Чой v Робин Монгомъри [247] | 3-6,1-6 | |
| УТА Мидланд | 11/01 14:00 | 25 | [257] Робин Монгомъри v Катерине Себов [229] | 6-7,7-5,3-6 | |
| УТА Мидланд | 10/31 15:30 | 19 | [186] Диана Шнайдер v Робин Монгомъри [257] | 3-6,2-6 | |
| УТА Мидланд | 10/30 19:05 | 14 | [354] Михаела Байерлова v Робин Монгомъри [263] | 2-6,1-6 | |
| ITF W60 - Торонто | 10/28 16:05 | 27 | [465] Урсула Радванска v Робин Монгомъри [263] | 7-6,6-4 | |
| ITF W60 - Торонто | 10/27 14:50 | 26 | Оливия Линсър v Робин Монгомъри | 4-6,2-6 | |
| ITF W60 - Торонто | 10/26 16:15 | 25 | [263] Робин Монгомъри v Ариан Хартоно [193] | 6-0,6-0 | |
| УТА Сан Диего | 10/12 02:50 | 25 | [294] Робин Монгомъри v Кори Гаюф [8] | 3-6,3-6 |