| Чалънджър - Савана | 04/22 20:50 | 25 | [248] Етхан Куин v Оливер Кралфорд [197] | 6-2,6-4 | |
| Чалънджър - Талахаси | 04/19 16:00 | 27 | Оливер Кралфорд v Стефан Козлов | 2-6,2-6 | |
| Чалънджър - Талахаси | 04/17 17:05 | 26 | [293] Хади Хабиб v Оливер Кралфорд [202] | 3-6,4-6 | |
| Чалънджър - Талахаси | 04/16 15:00 | 25 | [202] Оливер Кралфорд v Дмитри Попко [233] | 6-0,7-6 | |
| Чалънджър - Сарасота | 04/08 23:15 | 25 | [109] Зизу Бергс v Оливер Кралфорд [198] | 6-2,6-2 | |
| Чалънджър - Мексико Сити | 04/05 21:45 | 27 | [108] Тиаго Агустин Тиранте v Оливер Кралфорд [203] | 6-4,6-4 | |
| Чалънджър - Мексико Сити | 04/04 18:00 | 26 | [226] Муркел Делиен v Оливер Кралфорд [203] | 2-6,4-6 | |
| Чалънджър - Мексико Сити | 04/03 00:55 | 25 | [472] Ернесто Ескобедо v Оливер Кралфорд [203] | 6-7,4-6 | |
| Чалънджър - Сан Луис Потоси | 03/27 19:55 | 26 | [444] Николас Межиа v Оливер Кралфорд [203] | 6-3,6-0 | |
| Чалънджър - Сан Луис Потоси | 03/26 01:15 | 25 | [377] Доминик Палан v Оливер Кралфорд [203] | 4-6,3-6 | |
| Чалънджър - Мерида | 03/20 00:00 | 25 | Оливер Кралфорд v Джейкъб Брум | 6-7,6-2,3-6 | |
| Чалънджър - Ню Делхи | 02/27 09:20 | 25 | [190] Оливер Кралфорд v Евгени Донской [270] | 2-6,6-2,2-6 | |
| Чалънджър - Пюне | 02/20 07:00 | 25 | Оливер Кралфорд v Алексей Закаров | 6-7,3-6 | |
| ITF M25 - Бопал | 01/21 04:30 | 29 | [212] Оливер Кралфорд v Богдан Бобров [410] | Walkover | |
| ITF M25 - Бопал | 01/20 06:45 | 28 | [212] Оливер Кралфорд v Ерик Ваншелбойм [393] | 6-1,6-7,6-4 | |
| ITF M25 - Бопал | 01/19 04:30 | 27 | Оливер Кралфорд v Арян Ша | 6-3,6-4 | |
| ITF M25 - Бопал | 01/18 07:05 | 26 | Оливер Кралфорд v Mitsuki Wei Kang Leong | 6-3,3-6,6-1 | |
| ITF M25 - Бопал | 01/17 04:30 | 25 | Оливер Кралфорд v Karan Singh | 6-7,6-4,6-2 | |
| Австралия Оупън | 01/12 00:40 | 19 | [213] Оливер Кралфорд v Вит Коприва [132] | 4-6,4-6 | |
| Австралия Оупън | 01/11 02:55 | 15 | [195] Франческо Пасаро v Оливер Кралфорд [213] | 4-6,7-6,4-6 | |
| Австралия Оупън | 01/09 23:00 | 14 | [213] Оливер Кралфорд v Иля Ивашка [182] | 6-3,3-6,6-1 | |
| Чалънджър - Бразилия | 11/21 19:45 | 25 | [295] Бернард Томич v Оливер Кралфорд [207] | 6-3,6-2 | |
| Чалънджър - Лима | 11/07 18:05 | 25 | [193] Оливер Кралфорд v Арклон Х Д П Кордова [192] | 5-7,0-6 | |
| Чалънджър - Гуякил | 10/31 19:00 | 25 | [193] Франко Агаменоне v Оливер Кралфорд [196] | 6-3,4-6,6-1 | |
| Чалънджър - Куритиба | 10/29 18:00 | 29 | [129] Хуго Делиен v Оливер Кралфорд [225] | 7-6,4-6,7-6 | |
| Чалънджър - Куритиба | 10/29 13:00 | 28 | [154] Лучано Дардери v Оливер Кралфорд [225] | 2-6,3-6 | |
| Чалънджър - Куритиба | 10/28 15:20 | 27 | [225] Оливер Кралфорд v Далибор Свърчина [167] | 7-6,2-6,6-1 | |
| Чалънджър - Куритиба | 10/27 20:00 | 26 | [144] Фелипе М Р Алвес v Оливер Кралфорд [225] | 6-3,5-7,4-6 | |
| Чалънджър - Куритиба | 10/24 19:25 | 25 | [225] Оливер Кралфорд v Хуан Баутиста Торес [348] | 6-1,6-3 | |
| Чалънджър - Чарлстън | 10/01 15:00 | 29 | [263] Оливер Кралфорд v Абдула Шелбаих [274] | 2-6,7-6,3-6 |