| ITF M25 - Сиере | 09/04 10:20 | 28 | Патрик Кипсън v Оливер Кралфорд | 3-6,4-6 | |
| ITF M25 - Сиере | 09/03 10:00 | 27 | Валентин Вашеро v Оливер Кралфорд | 3-6,6-7 | |
| ITF M25 - Сиере | 09/02 12:45 | 26 | Мирко Мартинез v Оливер Кралфорд | 1-6,2-6 | |
| ITF M25 - Сиере | 09/01 13:40 | 25 | Лаурой Мартинез v Оливер Кралфорд | 3-6,4-6 | |
| ITF M25 - Триер | 08/25 15:00 | 25 | Хенри Скуир v Оливер Кралфорд | 3-6,6-1,6-2 | |
| ITF M25 - Юберлинген | 08/20 10:00 | 27 | [369] Ерги Киркин v Оливер Кралфорд [434] | 6-4,3-6,6-2 | |
| ITF M25 - Юберлинген | 08/19 11:45 | 26 | Алиаксандр Булитски v Оливер Кралфорд | 1-6,1-6 | |
| ITF M25 - Юберлинген | 08/18 12:50 | 25 | Андрес Габриел Чиурлети v Оливер Кралфорд | Retired | |
| Чалънджър - Лексингтън | 07/26 18:00 | 19 | [346] Дариан Кинг v Оливер Кралфорд [420] | 6-4,6-1 | |
| Чалънджър - Лексингтън | 07/25 15:00 | 14 | [416] Оливер Кралфорд v Александър Ковачевич [413] | 7-6,7-5 | |
| Чалънджър - Кари | 07/18 15:00 | 14 | Оливер Кралфорд v Трент Брайд | 6-7,2-6 | |
| ITF M25 - Тулса | 06/17 16:00 | 26 | Оливер Кралфорд v Михаил Перволаракис | Walkover | |
| ITF M25 - Тулса | 06/17 00:35 | 25 | Оливер Кралфорд v Райън Шейн | 7-5,7-6 | |
| Чалънджър - Орландо | 06/08 17:00 | 25 | [453] Оливер Кралфорд v Емилио Гомес [179] | 6-7,7-6,3-6 | |
| Чалънджър - Литъл Рок | 06/04 16:00 | 27 | [317] Гонсало Оливейра v Оливер Кралфорд [453] | Retired | |
| Чалънджър - Литъл Рок | 06/03 17:00 | 26 | [381] Дейн Кели v Оливер Кралфорд [453] | 4-6,1-6 | |
| Чалънджър - Литъл Рок | 06/02 16:30 | 25 | [453] Оливер Кралфорд v Петер Полански [244] | 7-5,6-2 | |
| ITF M25 - Пенсакола | 05/21 14:25 | 27 | [364] Адриан Андреев v Оливер Кралфорд [457] | 6-2,6-3 | |
| ITF M25 - Пенсакола | 05/20 16:25 | 26 | [457] Оливер Кралфорд v Кристиан Харисън [299] | 6-4,7-6 | |
| ITF M25 - Пенсакола | 05/19 14:30 | 25 | Муендуа Мбитхи v Оливер Кралфорд | 5-7,4-6 | |
| ITF M15 - Кайро | 05/08 11:05 | 28 | Симон А Иванов v Оливер Кралфорд | 7-5,6-4 | |
| ITF M15 - Кайро | 05/07 10:15 | 27 | Габриел Донев v Оливер Кралфорд | 6-3,2-6,2-6 | |
| ITF M15 - Кайро | 05/06 09:35 | 26 | Тиаго Чигаран v Оливер Кралфорд | 1-6,5-7 | |
| ITF M15 - Кайро | 05/05 12:45 | 25 | Алекс Барена v Оливер Кралфорд | 0-6,2-6 | |
| ITF M15 - Кайро | 04/30 09:10 | 27 | Оливер Кралфорд v Бастиан Мала | 1-6,0-6 | |
| ITF M15 - Кайро | 04/29 08:00 | 26 | Оливер Кралфорд v Хуан Игнасио Галарза | 6-1,6-4 | |
| ITF M15 - Кайро | 04/28 10:20 | 25 | Оливер Кралфорд v Янаис Лаурен | 6-2,6-2 | |
| ITF M15 - Кайро | 04/25 09:00 | 29 | Оливер Кралфорд v Даниел Михалски | 6-2,5-7,6-3 | |
| ITF M15 - Кайро | 04/24 09:00 | 28 | Бенхамин Винтер Лопес v Оливер Кралфорд | 2-6,4-6 | |
| ITF M15 - Кайро | 04/23 09:00 | 27 | Оливер Кралфорд v Хосе Видал Азорин | 6-4,2-6,7-5 |