| УТА Индиан Уелс | 03/04 20:15 | 25 | [179] Олга Данилович v Мария Матеас [413] | 6-3,6-0 | |
| УТА Индиан Уелс | 03/04 20:15 | 25 | Олга Данилович v Патрисия Мария Тиг | Cancelled | |
| УТА Индиан Уелс | 03/02 20:55 | 24 | [179] Олга Данилович v Вероника Сепеде Ройг [151] | 1-6,6-4,6-4 | |
| ITF W25 - Ранчо Санта Фе | 02/27 19:00 | 27 | [249] Хейли Баптисте v Олга Данилович [178] | 4-6,6-3,6-0 | |
| ITF W25 - Ранчо Санта Фе | 02/26 19:45 | 26 | [308] Ана София Санчес v Олга Данилович [178] | 4-6,3-6 | |
| ITF W25 - Ранчо Санта Фе | 02/24 21:10 | 25 | [394] Lorraine M. Guillermo v Олга Данилович [178] | 4-6,6-2,1-6 | |
| Фед Къп 2020 | 02/08 08:50 | - | [174] Олга Данилович v Кая Юван [123] | 2-6,2-6 | |
| Фед Къп 2020 | 02/06 14:55 | 1 | Олга Данилович v Laura Correia | 6-1,6-2 | |
| Австралия Оупън - Жени | 01/17 02:30 | 45 | [106] Варвара Грачева v Олга Данилович [185] | 6-2,4-6,6-1 | |
| Австралия Оупън - Жени | 01/16 03:10 | 44 | Олга Данилович v Jovana Jovic | 3-6,6-3,7-6 | |
| УТА Хюстън | 11/12 19:05 | 25 | [188] Олга Данилович v Ан Ли [147] | 1-6,5-7 | |
| УТА Хюстън | 11/10 18:40 | 24 | [187] Олга Данилович v Шелби Рoджърс [174] | 6-3,7-6 | |
| ITF W25 - Малибу | 11/07 17:20 | 26 | Олга Данилович v Ashley Lahey | 6-7,6-2,3-6 | |
| ITF W25 - Малибу | 11/06 17:00 | 25 | [187] Олга Данилович v Маеган Манасе [204] | Retired | |
| ITF W25 - Истанбул | 10/24 09:00 | 27 | [194] Олга Данилович v Камила Ракимова [243] | 1-6,6-1,5-7 | |
| ITF W25 - Истанбул | 10/23 11:10 | 26 | [194] Олга Данилович v Юле Нимайер [299] | 7-6,6-1 | |
| ITF W25 - Истанбул | 10/22 09:35 | 25 | [194] Олга Данилович v Лучиа Бронзети [352] | Retired | |
| УТА Москва | 10/13 10:15 | 46 | Изабела Шиникова v Олга Данилович | 6-4,2-6,6-2 | |
| УТА Москва | 10/12 12:25 | 45 | [207] Олга Данилович v Софиа Лансере [336] | 3-6,6-4,6-0 | |
| ITF W25 Kaposvar | 09/25 12:40 | 25 | Емилиана Аранго v Олга Данилович | 6-3,6-3 | |
| ITF W60 - Монтрьо | 09/08 12:00 | 29 | [266] Джулиа Грабхер v Олга Данилович [218] | 2-6,3-6 | |
| ITF W60 - Монтрьо | 09/07 13:20 | 28 | [218] Олга Данилович v Алис Рейм [500] | 6-0,6-3 | |
| ITF W60 - Монтрьо | 09/06 15:45 | 27 | [218] Олга Данилович v Симона Уалтерт [323] | 6-2,4-6,6-1 | |
| ITF W60 - Монтрьо | 09/05 15:50 | 26 | [218] Олга Данилович v Елеонора Молинаро [343] | 6-1,6-1 | |
| ITF W60 - Монтрьо | 09/04 11:20 | 25 | Олга Данилович v Сара Цакаревич | 6-1,6-2 | |
| ITF W25 - Виена | 08/27 12:45 | 25 | [218] Олга Данилович v Моника Килнарова [485] | Retired | |
| ITF W25 - Лайпциг | 08/17 11:00 | 28 | [244] Олга Данилович v Юле Нимайер [325] | 2-6,6-7 | |
| ITF W25 - Лайпциг | 08/16 15:00 | 27 | [252] Джулиа Грабхер v Олга Данилович [244] | 2-6,5-7 | |
| ITF W25 - Лайпциг | 08/15 09:00 | 26 | [349] Софиа Лансере v Олга Данилович [244] | 1-6,3-6 | |
| ITF W25 - Лайпциг | 08/14 10:20 | 25 | Lisa Matviyenko v Олга Данилович | 3-6,0-6 |