| Чалънджър - Савана | 04/22 22:00 | 25 | [229] Максим Ханвиер v Патрик Кипсън [144] | 3-6,7-6,6-4 | |
| Чалънджър - Талахаси | 04/15 19:20 | 25 | Калвин Хемери v Патрик Кипсън | 7-6,6-3 | |
| Чалънджър - Сарасота | 04/08 20:50 | 25 | [277] Мичел Кругер v Патрик Кипсън [144] | 6-2,3-6,7-6 | |
| АТП Хюстън | 04/01 20:35 | 25 | [133] Патрик Кипсън v Зизу Бергс [111] | 6-7,3-6 | |
| АТП Хюстън | 03/31 18:05 | 19 | [140] Патрик Кипсън v Брандън Холт [288] | Retired | |
| АТП Хюстън | 03/30 20:10 | 14 | Патрик Кипсън v Киранпал Панну | 6-2,6-2 | |
| АТП Маями | 03/18 16:45 | 14 | [98] Александър Ковачевич v Патрик Кипсън [140] | 6-2,7-6 | |
| АТП Индиан Уелс | 03/09 19:00 | 24 | [151] Патрик Кипсън v Юго Умбер [14] | 4-6,4-6 | |
| АТП Индиан Уелс | 03/08 01:50 | 23 | [284] Етхан Куин v Патрик Кипсън [151] | 1-6,6-7 | |
| АТП Делрей Бийч | 02/16 23:00 | 27 | [52] Маркос Гирон v Патрик Кипсън [155] | 6-4,6-4 | |
| АТП Делрей Бийч | 02/14 18:00 | 26 | [104] Констант Лестиен v Патрик Кипсън [155] | 4-6,4-6 | |
| АТП Делрей Бийч | 02/13 01:10 | 25 | [155] Патрик Кипсън v Миомир Кецманович [40] | 6-4,7-6 | |
| Чалънджър - Кливланд | 02/04 18:00 | 29 | [185] Патрик Кипсън v Етхан Куин [337] | 4-6,6-3,6-2 | |
| Чалънджър - Кливланд | 02/03 20:40 | 28 | [98] Джеймс Дъкуърт v Патрик Кипсън [185] | 3-6,6-7 | |
| Чалънджър - Кливланд | 02/02 21:10 | 27 | [150] Емилио Нава v Патрик Кипсън [185] | 6-4,6-7,4-6 | |
| Чалънджър - Кливланд | 01/31 17:35 | 26 | Murphy Cassone v Патрик Кипсън | 4-6,6-7 | |
| Чалънджър - Кливланд | 01/30 00:15 | 25 | [496] Нейтън Понуит v Патрик Кипсън [185] | 3-6,2-6 | |
| Австралия Оупън | 01/15 00:00 | 23 | [186] Патрик Кипсън v Емил Руусувуори [50] | 6-4,3-6,4-6,6-7 | |
| АТП Оуклънд | 01/06 22:00 | 19 | [191] Патрик Кипсън v Алехандро Табило [85] | 6-7,3-6 | |
| АТП Оуклънд | 01/05 22:00 | 14 | Джейк Дилейни v Патрик Кипсън | 1-6,4-6 | |
| АТП Оуклънд | 01/05 22:00 | 14 | Таро Даниел v Патрик Кипсън | Cancelled | |
| Чалънджър - Нумеа | 01/03 05:00 | 26 | [130] Артур Казаюкс v Патрик Кипсън [191] | 3-6,7-6,6-2 | |
| Чалънджър - Нумеа | 01/02 01:30 | 25 | [191] Патрик Кипсън v Блейк Мот [407] | 6-3,7-5 | |
| Чалънджър - Шампейн | 11/19 17:00 | 29 | [239] Патрик Кипсън v Алекс Мичълсън [99] | 6-4,6-3 | |
| Чалънджър - Шампейн | 11/18 21:45 | 28 | [239] Патрик Кипсън v Етхан Куин [374] | 6-4,6-2 | |
| Чалънджър - Шампейн | 11/17 23:00 | 27 | [117] Александър Ковачевич v Патрик Кипсън [239] | 6-7,6-4,3-6 | |
| Чалънджър - Шампейн | 11/16 00:35 | 26 | Кента Мийоши v Патрик Кипсън | 3-6,1-6 | |
| Чалънджър - Шампейн | 11/14 18:35 | 25 | [295] Марк Уаитхаус v Патрик Кипсън [239] | 1-6,6-7 | |
| Чалънджър - Ноксвил | 11/07 15:00 | 25 | [183] Денис Кудла v Патрик Кипсън [241] | 6-7,6-3,6-4 | |
| Чалънджър - Шарлотсвил | 11/04 17:30 | 28 | [247] Бейбит Жукайев v Патрик Кипсън [254] | 6-4,7-6 |