| ITF USA F39 | 11/29 19:00 | 26 | Патрик Кипсън v Austin Krajicek | 4-6,4-6 | |
| ITF USA F39 | 11/28 15:30 | 25 | Патрик Кипсън v Илгиз Валиев | 6-1,6-2 | |
| ITF USA F37 | 11/16 18:25 | 26 | Патрик Кипсън v Нуно Борхес | 4-6,2-6 | |
| ITF USA F37 | 11/15 18:40 | 25 | Jake Douglas v Патрик Кипсън | 3-6,4-6 | |
| ITF USA F36 | 11/12 16:00 | 29 | Секу Бангура v Патрик Кипсън | 5-7,7-5,1-6 | |
| ITF USA F36 | 11/11 18:40 | 28 | Луис Патиньо v Патрик Кипсън | 1-6,2-6 | |
| ITF USA F36 | 11/10 18:00 | 27 | Патрик Кипсън v Wil Spencer | 6-3,5-7,6-3 | |
| ITF USA F36 | 11/09 15:00 | 26 | Роберто Кид Суберви v Патрик Кипсън | 5-7,7-5,4-6 | |
| ITF USA F36 | 11/07 15:00 | 25 | Патрик Кипсън v Ник Чапъл | 6-4,6-0 | |
| ITF USA F32 | 09/28 17:00 | 26 | Ronnie Schneider v Патрик Кипсън | 3-6,6-4,6-1 | |
| ITF USA F32 | 09/26 17:00 | 25 | Мартин Редлички v Патрик Кипсън | 4-6,3-6 | |
| ITF USA F31 | 09/16 17:15 | 60 | Патрик Кипсън v Patrick Kawka | 5-7,3-6 | |
| Чалънджър - Кари | 09/13 20:40 | 25 | Ернесто Ескобедо v Патрик Кипсън | 6-1,7-6 | |
| ЮЕс Оупън | 08/29 15:00 | 23 | Патрик Кипсън v Адриан Менендес-Масейрас | 4-6,6-7,1-6 | |
| ATP Washington Qual | 07/29 14:00 | 45 | Патрик Кипсън v Marinko Matosevic | 1-6,1-6 | |
| ITF Germany F5 | 06/28 10:30 | 25 | Патрик Кипсън v Петер Торебко | Cancelled | |
| ITF Germany F5 | 06/26 15:00 | 62 | Патрик Кипсън v Павле Далиев | 6-0,6-4 | |
| ITF Germany F5 | 06/26 08:00 | 62 | Патрик Кипсън v Лион Ховлер | 6-3,6-3 | |
| ITF Romania F1 | 05/17 07:00 | 25 | Патрик Кипсън v Филип Хорански | 4-6,2-6 | |
| ITF USA F15 | 04/27 23:05 | 26 | Патрик Кипсън v Факундо Мена | 6-7,2-6 | |
| ITF USA F15 | 04/25 17:55 | 25 | Shane Vinsant v Патрик Кипсън | 1-6,2-6 | |
| Challenger Sarasota Qual | 04/15 14:00 | 45 | Патрик Кипсън v Ник Чапъл | 5-7,6-2,6-7 | |
| ITF USA F9 | 03/01 18:20 | 25 | Корентин Деноли v Патрик Кипсън | 6-2,7-5 | |
| ITF USA F9 | 02/27 16:00 | 60 | Viktor Filipenko v Патрик Кипсън | 2-6,1-6 | |
| ITF USA F9 | 02/26 16:00 | 60 | Жоел Винсент Линк v Патрик Кипсън | 2-6,3-6 | |
| ITF USA F9 | 02/25 16:00 | 60 | Michael Lippens v Патрик Кипсън | 6-7,1-6 | |
| ITF USA F9 | 02/24 15:00 | 60 | Antoine Leduc v Патрик Кипсън | 0-6,4-6 | |
| ITF USA F8 | 02/23 19:00 | 26 | Макото Очи v Патрик Кипсън | 6-2,2-6,6-1 | |
| ITF USA F8 | 02/23 15:00 | 25 | Патрик Кипсън v Hunter Callahan | 3-6,6-4,6-2 | |
| ITF USA F4 | 01/21 16:15 | 28 | Патрик Кипсън v Кристиан Линдел | 5-7,0-6 |