| Чалънджър - Шарлотсвил | 11/04 17:30 | 28 | [247] Бейбит Жукайев v Патрик Кипсън [254] | 6-4,7-6 | |
| Чалънджър - Шарлотсвил | 11/03 16:00 | 27 | [254] Патрик Кипсън v Брандън Холт [285] | 6-1,6-4 | |
| Чалънджър - Шарлотсвил | 11/01 18:20 | 26 | [180] Денис Кудла v Патрик Кипсън [254] | 1-6,3-6 | |
| Чалънджър - Шарлотсвил | 10/30 19:30 | 25 | [254] Патрик Кипсън v Габриел Дебру [322] | 6-4,7-5 | |
| Чалънджър - Феърфийлд | 10/09 20:45 | 25 | [256] Патрик Кипсън v Айдан Майо [387] | 6-3,6-7,6-7 | |
| Чаланджър - Тибурон | 10/02 22:35 | 25 | [176] Алексис Галарно v Патрик Кипсън [249] | 7-6,6-4 | |
| Чалънджър - Чарлстън | 09/27 16:10 | 25 | [249] Патрик Кипсън v Райън Пенистън [197] | 2-6,4-6 | |
| Чалънджър - Кари | 09/16 19:00 | 28 | [82] Ринки Хиджиката v Патрик Кипсън [271] | 6-4,6-2 | |
| Чалънджър - Кари | 09/15 23:00 | 27 | [271] Патрик Кипсън v Тенис Сандгрен [196] | 7-6,6-3 | |
| Чалънджър - Кари | 09/14 23:00 | 26 | [203] Адам Уолтън v Патрик Кипсън [271] | 5-7,3-6 | |
| Чалънджър - Кари | 09/13 16:00 | 25 | [271] Патрик Кипсън v Михаел Геертс [285] | 6-1,6-3 | |
| ЮЕс Оупън | 08/24 14:00 | 15 | [274] Патрик Кипсън v Шанг Джунченг [160] | 4-6,6-7 | |
| ЮЕс Оупън | 08/22 17:50 | 14 | [102] Юрий Родионов v Патрик Кипсън [274] | 4-6,4-6 | |
| Чалънджър - Кари | 08/12 21:25 | 28 | [297] Патрик Кипсън v Николас Морено Де Алборан [149] | 7-6,3-6,1-6 | |
| Чалънджър - Кари | 08/11 21:30 | 27 | [297] Патрик Кипсън v Тунг-Лин Ву [205] | 6-3,7-6 | |
| Чалънджър - Кари | 08/10 21:45 | 26 | [206] Сеонг Чан Хонг v Патрик Кипсън [297] | 4-6,4-6 | |
| Чалънджър - Кари | 08/09 00:15 | 25 | Кийган Смит v Патрик Кипсън | 3-6,2-6 | |
| АТП Лос Кабос | 07/30 01:00 | 14 | Кийган Смит v Патрик Кипсън | 6-3,6-7,6-2 | |
| Чалънджър - Гранби | 07/18 16:50 | 25 | [88] Танаси Кокинакис v Патрик Кипсън [275] | 6-2,6-7,6-4 | |
| Чалънджър - Гранби | 07/17 14:00 | 19 | [275] Патрик Кипсън v Нейтън Понуит [396] | 6-3,7-5 | |
| Чалънджър - Гранби | 07/16 19:20 | 14 | [271] Патрик Кипсън v Тристан МакКормик [495] | 7-6,6-2 | |
| Чалънджър - Меделин | 07/01 18:00 | 29 | [372] Бенджамин Лок v Патрик Кипсън [330] | 3-6,3-6 | |
| Чалънджър - Меделин | 06/30 18:00 | 28 | [330] Патрик Кипсън v Едуардо Рибейро [344] | 6-4,7-6 | |
| Чалънджър - Меделин | 06/29 15:00 | 27 | [330] Патрик Кипсън v Матиас Сото [292] | 6-3,6-2 | |
| Чалънджър - Меделин | 06/28 15:00 | 26 | [330] Патрик Кипсън v Гонзало Лама [427] | 7-6,6-1 | |
| Чалънджър - Меделин | 06/27 16:40 | 25 | [330] Патрик Кипсън v Матиас Франко Дескоте [426] | 6-4,6-3 | |
| Чалънджър - Кали | 06/20 18:15 | 25 | [466] Педро Сакамото v Патрик Кипсън [328] | 7-5,6-3 | |
| Чалънджър - Палмас дел Мар | 06/13 15:00 | 25 | [329] Патрик Кипсън v Алексис Галарно [224] | 3-6,0-6 | |
| Чалънджър - Тайлър | 06/04 17:25 | 14 | [329] Патрик Кипсън v Рубин Стейтъм [467] | 6-7,6-4,6-7 | |
| Франция Оупън | 05/28 09:00 | 23 | [329] Патрик Кипсън v Раду Албот [113] | 3-6,2-6,6-4,1-6 |